Chilavert xuất hiện lần đầu tiên năm 17 tuổi ở câu lạc bộ Sportivo Luqueño, một câu lạc bộ hạng 2 hồi đó. Năm 1989 anh có trận đầu tiên chơi cho đội tuyển quốc gia, sau đó anh chuyển sang chơi cho một câu lạc bộ hạng nhất ở Argentina, San Lorenzo.

Sau đó anh chuyển sang Tây Ban Nha chơi cho câu lạc bộ Real Zaragoza. Sau đó anh trở lại Argentina chơi cho câu lạc bộ Vélez Sársfield và giúp họ đoạt cúp Vô địch quốc gia 4 lần cùng cúp Copa Libertadores và cúp liên lục đia năm 1994 và năm 1999. Tại đây anh cũng trở thành thủ môn đầu tiên ghi được Hat-trick bằng 3 quả Penalty trong trận gặp Ferro Carril Oeste.

Anh được IFFHS bầu chọn là thủ môn xuất sắc nhất thế giới các năm 1995, 1997, và 1998. Trong sự nghiệp anh đã 74 lần khoác áo đội tuyển quốc gia và giải nghệ vào tháng 11-2004.